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El 7 de septiembre de 1986, un grupo del Frente Patriótico Manuel Rodríguez (FPMR) llevó a cabo una acción que estuvo a punto de realizar un tiranicidio contra el dictador Augusto Pinochet cuando transitaba con su comitiva por el Cajón del Maipo.
La Operación Siglo XX tuvo años de preparación y estudios para darse cuenta que Pinochet realizaba el mismo recorrido cada fin de semana a su residencia en el Cajón del Maipo y elegir ese camino como el lugar para ejecutar el tiranicidio.
El objetivo de matar a Pinochet pretendía, además del ajusticiamiento en sí mismo, generar una sublevación popular de un pueblo hastiado de 13 años de cruenta dictadura, violaciones a los Derechos Humanos y pobreza, un levantamiento apoyado por las armas que un mes antes habían sido decomisadas en Carrizal Bajo.
Finalmente, a eso de las 18:30 del domingo 7 de septiembre de 1986, un grupo de 18 combatientes del FPMR, distribuidos en cuatro unidades lideradas por José Joaquín Valenzuela Levi (Comandante Ernesto), emboscaron la caravana que trasladaba a Pinochet a Santiago desde a su residencia en el sector de la cuesta «Las Achupallas» del Cajón del Maipo.
Simulando ser una pareja que discutía en la carretera, cuando dos motocicletas que iban en la delantera pasaron, utilizaron una casa rodante para bloquear el camino e inmediatamente iniciaron la descarga de los fusiles M-16, un fusil SIG calibre 7,62 milímetros, un subfusil P25, un lanzacohetes LAW y un número indeterminado de granadas de mano, parte del armamento que sí pudo ingresar antes del decomiso en Carrizal Bajo.
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Los disparos lograron neutralizar rápidamente a los agentes de seguridad que acompañaban a Pinochet, incluso los comandos boinas negras del Ejército se lanzaron por la quebrada hacia abajo dejando su labor de seguridad ante la lluvia de balas y la poca maniobrabilidad de acción.
La búsqueda de materializar el tiranicidio dejó a cinco integrantes de la comitiva de Pinochet muertos y a otros 11 heridos, y si bien no logró su objetivo principal de acabar con la vida del tirano (pues el rocket que impactó en el vehículo no hizo explosión), fue un punto de inflexión para la dictadura.
Sin saber si habían logrado su objetivo de ajusticiamiento, se subieron a tres vehículos con balizas, se sentaron en las ventanillas con las armas afueras y huyeron simulando ser agentes de la CNI y pudiendo pasar sin problemas por el control de Carabineros sin levantar sospechas.
Como respuesta al intento de tiranicidio la declaró estado de sitio y se encaminó en una frenética búsqueda entre efectivos de Investigaciones y la CNI para capturar a los responsables del atentado.
Al no conseguirlo, los aparatos dictatoriales decidieron vengarse esa misma noche secuestrando y asesinando a cuatro militantes de izquierda: Gastón Vidaurrázaga, Felipe Rivera, Abraham Muskatblit y José Carrasco, justo con desatar una feroz represión contra el pueblo chileno.
Si bien la Operación Siglo XX no logró su objetivo principal al no conseguir su acabar con la vida de Pinochet, sí logró una merma en la imagen de la dictadura mostrando su vulnerabilidad a la población que se animó a sumarse cada vez con mayor fuerza a las jornadas de protesta que generaron un nivel de desestabilización en el régimen que finalmente les obligaría a ceder y buscar autodenominados dirigentes -que la postre pasarían no de buena manera a la historia- para negociar una salida.
Por su parte, los miembros del FPMR capturados y sentenciados a muerte, lograron escapar de su prisión en la llamada «Operación éxito» en que cavaron un túnel de 60 metros desde la Cárcel de Santiago en enero de 1990 donde escaparon 49 presos políticos, la fuga más grande de la historia de Chile.
