Luego de participar en el Primer Festival de Aficionados de 1955, en el Teatro Antonio Varas, con la obra Encuentro con las sombras, Alejandro Sieveking abandonó la carrera de Arquitectura que cursaba y entró, en 1956, a la Escuela de Teatro de la Universidad de Chile, que funcionaba al alero del Teatro Experimental. Durante sus primeros años de estudiante trabajó junto a compañeros de curso, como Raúl Rivera y Franklin Caicedo. En su segundo año, Rivera dirigió para el festival de estudiantes la obra de Sieveking Mi hermano Cristián, la que ha sido descrita como «la primera obra que concertó todos los aspectos importantes del neorrealismo sicológico chileno» (Castedo-Ellerman, Elena. El teatro chileno de mediados del siglo XX, p. 70). En sus tiempos de estudiante también escribió Una plaza sin pájaros (1955), El paraíso semiperdido (1957), Fin de febrero (1958) y Cuando no está la pared (1958).

En la Escuela de Teatro, Sieveking conoció a Víctor Jara, con quien entabló una amistad y una prolífica relación de trabajo que lo llevó a indagar en las estéticas folklóricas. Jara dirigió varias obras escritas por Sieveking, todas las cuales alcanzaron connotación internacional: Parecido a la felicidad, Ánimas de día claro y La remolienda -la que se ha convertido en un clásico con innumerables montajes-, además de la obra para niños Honorato el caballo de circo. Además, Jara también fue asistente de dirección de Agustín Siré en la obra La madre de los conejos. Bajo la dirección de Jara, la escritura de Sieveking fue exitosa dentro y fuera del país, y adquirió un renombre que continuó creciendo luego de la ruptura profesional entre ellos. Durante la temporada de 1962, por ejemplo, dos de sus obras se presentaron simultáneamente: Dionisio en el teatro de la Universidad Católica y la reposición de Ánimas de día claro, con un elenco profesional, en el teatro Antonio Varas de la Universidad de Chile.

En los años siguientes Alejandro Sieveking escribió: Tres tristes tigres, El Cheruve, Peligro a 50 metros (escrita en colaboración con José Pineda), Una vaca mirando el piano, Las apariencias, Todo se fue, se va, se irá al diablo, La mantis religiosa, Manuel Leonidas Donaire y las cinco mujeres que lloraban por él, Cama de batalla y La virgen del puño cerrado -la que fue censurada y tuvo que estrenarse, en 1974, bajo el nombre de La virgen de la manita cerrada-, entre varias otras, algunas de las cuales ni siquiera llegaron a las tablas.

Un año después del golpe de Estado, debido al clima hostil en que vivía el país y las trabas para ejercer el teatro -además del duro golpe emocional que le significó el brutal asesinato de su amigo Víctor Jara en el Estadio Nacional- Sieveking se autoexilió junto a Bélgica Castro, la actriz que se convirtió en su esposa en 1962, en Costa Rica. La primera obra que escribió y estrenó en ese país fue Pequeños animales abatidos, que ganó el Premio Casa de las Américas de Cuba.

Una vez que regresó a Chile en 1984, tuvo la oportunidad de retomar la escritura de guiones para la televisión. Además, escribió varias obras: La comadre Lola, Directo al corazón, Ingenuas Palomas, El señor de los pasajes y, en 2005, La fiesta terminó. Además, amplió su registro escritural y publicó dos novelas, La señorita Kitty (1994) y Bella cosa mortal (2007).

La escritura de Alejandro Sieveking hace converger varias aristas del teatro de los años cincuenta, con las cuales logró crear una continuidad y a la vez actualizar la producción de las décadas anteriores. Esto lo ha hecho merecedor de varios premios y reconocimientos. Miembro de la Academia de Bellas Artes del Instituto de Chile, en los últimos años Sieveking ha incursionado también en el cine como actor, destacándose por su interpretación en los filmes La vida me mata (2007) y Gatos viejos (2010). Además, su interés por la plástica ha dado fruto a una serie de collages, que ha exhibido en variadas ocasiones.

El viernes 25 de agosto de 2017, por su vasta trayectoria, le fue otorgado el Premio Nacional de Artes de la Representación y Audiovisuales 2017.